В очерках современников (1857 г.) упоминается, что театр в Великих Луках был уже в первой половине XIX века. Правда, до 1855 г. был он любительским, а осенью 1855 г. антрепренёр Металлов положил начало постоянному театру. Но принято считать датой рождения театра 1919 год. Почему? потому что не было постоянного руководства театром, постоянной труппы, не было постановочных средств. Театр то начинал жить, то распадался. Но небольшой уездный городок Великие Луки считался весьма театральным, и просто не могло случиться, чтобы в нашем городе не было театра.

В 1918 году в Великих Луках базировалось два передвижных фронтовых драматических театра. В то же время в городе находилось управление 18-го военного строительства и политический отдел 15-й армии. Никому тогда неизвестный военный техник Сергей Эйзенштейн создал в городе драматический театр из числа наиболее способных людей драматического искусства. И тогда же по направлению заместителя комиссара просвещения Петроградского совета по художественным делам М. Ф. Андреевой, артистки МХАТа, друга и соратника М. Горького, в город прибыл Д. А. Яркин для организации профессионального театра. С театром сдружился С. Эйзенштейн и осуществил постановку пьесы Р. Роллана «Взятие Бастилии». В этом спектакле С. Эйзенштейн был режиссером, актером и художником.

Городской профессиональный театр открыл свой первый сезон в 1919 году пьесой М. Горького «На дне». Основу репертуара составляла русская и зарубежная классика.

В своих записях Д. Яркин отмечает, что на одном из выступлений перед работниками искусства народный комиссар просвещения А. Луначарский отметил хорошую работу Великолукского драматического театра.

В 1935 году целая группа выпускников театральной студии при МХАТ были направлены на работу в театр Великих Лук. Торжественно и радостно встретили артистов в городе. Зрительный зал на 700 мест был всегда переполнен. Появились новые спектакли: «Чудесный сплав» Н. Киршона, «Платон Кречет» А. Корнейчука, «Слуга двух господ» К. Гольдони, «Мария Тюдор» В. Гюго.

На областном смотре театр показал спектакли: «Земля» Н. Вирты и «Пядь серебряная» Н. Погодина. Театр был признан лучшим и премирован грузовой машиной. Какая была радость, ведь гастролировали на лошадях.

Репертуар обогащался из года в год: «Свои люди сочтёмся», «Без вины виноватые» А. Островского, «Женитьба» Н. Гоголя, «Евгения Гранде» и «Мачеха» О. Бальзака.

21 июня 1941 года в г. Себеже театр показал для пограничников спектакль «Пядь серебряная» - пьеса о пограничниках. До позднего вечера засиделись в тот день артисты и зрители, а расходились под вой снарядов. Началась Великая Отечественная война.

В начале июля 1941 года театр прекратил своё существование. И только после войны в 1945 году в приспособленном здании кинотеатра снова начал действовать Великолукский драматический театр. А в 1947-1948 годах был построен новый театр, который стоит и сейчас. На новой сцене прошли первые спектакли «Кремлёвские куранты» Погодина, «Так и будет» Симонова.

Руководил театром Заслуженный артист РСФСР, лауреат государственной премии А. И. Канин. Он собрал много талантливых артистов, собрал дружный творческий коллектив. Такие спектакли, как «Анна Каренина» Л. Толстого, «Мещане» М. Горького, «Глубокие корни» Гоу д Юссо получили высокую оценку зрителя и прессы.

В великолукском театре, ставшем одним из ведущих театров на Северо-Западе, в разное вре­мя служили такие режиссе­ры, как П. Ионов, К. Чернядев, Я. Хамармер, засл. ар­тист РСФСР Б. Свистунов, со­здававшие и в театре, и вне его притягательную культур­ную атмосферу. За каждым из них стояла профессиональная школа и жажда к продолже­нию традиций русского сце­нического реализма.

Воплощали же задуман­ное режиссерами на подмо­стках сцены актеры - талантливые, яркие, страстные. Театр до сих пор сохраняет в памяти имена незабвенных заслу­женных артистов Ф. Комова, А. Десятовой, Н. Теньгаева, К. Светловой, А. Милославской, Е. Цветковой, Г. Максимовой, артистов В. Седова, М. Гулюкина, Т. Лученковой, А. Сперанской и других.

К концу XX века театр, вер­ный реалистическим традици­ям, успел познакомить публи­ку и с другой театральной эс­тетикой, присущей работам главных режиссеров Г. Цветкова, В. Антонова, О. Соловь­ева, Ю. Ковалева, Л. Тихоно­вой, С. Маховского. На сцене появились такие спектакли, как «Ричард-Ill» В. Шекспира, «Дети солнца» М. Горького, «Все в саду» Э. Олби, «Само­убийца» Н. Эрдмана, «Дачни­ки» М. Горького, «Мораль пани Дульской» Г. Запольской, «Га­рольд и Мод» К. Хиггинса, «Было время...» А. Пушкина.

В 1997 году театр награжден дипломом и статуэткой «Золотая пальма» французской ассоциации «Мир без границ».

Сегодня в Великолукском драматическом театре новый период творческого подъёма. В 2001 году творческий потенциал театра возглавил Павел Сергеев, человек талантливый, одарённый и многогранный. В последние годы театр пол­ностью обновил репертуар, значительно расширилась гео­графия творчества - театр гастролировал в Санкт-Петербурге (март 2004 г.), в Могилеве (апрель 2002 г.), в Пскове (сентябрь 2004 г.), в Полоц­ке (сентябрь 2003 г.). Принимал участие во Всероссийском Пушкинском театральном фестивале в 2005 году, в 2002 и 2006 годах представлял искусство Псковщины на фестивале «Малых городов России» в Вышнем Волочке.

Спектакли главного режиссера театра П. Сергеева «Горе от ума», «Женитьба», «Чайка», «Перекрёсток счастья и печали», «Очарователь­ный сон» удостоены губерна­торских премий 2003, 2004 годов в области театрального искусства. Кол­лектив театра выступил ини­циатором и организатором целого ряда интересных сете­вых проектов - фестиваля «Го­род и его театр», проведения (в рамках Всероссийской) не­дели «Театр детям и юноше­ству», организовал целый ряд интересных творческих акций.

Какой же он сегодня, совре­менный великолукский дра­матический театр? Прежде всего, он хранит верность классической природе и его репертуар базируется на луч­ших произведениях русской и зарубежной драматургии. На классике, которая формирует мировоззрение, нравствен­ные принципы, эстетический вкус, трогает душу и застав­ляет задуматься.

Неотъемлемая часть сегодняшнего почерка - преем­ственность поколений. Вместе с ведущими актерами театра на подмостки буквально в каж­дом спектакле выходит моло­дежь. Между начинающими актерами и уважаемыми мас­терами в театре сложились теплые творческие отноше­ния. Этим фактом может по­хвастаться далеко не каждый театр. Может, молодежи еще не хватает мастерства, но они смелой поступью входят в репертуар, вносят свежесть, самобытность, энергию, свою искренность и открытость, а это всегда подкупает.

И сегодня к зрителю выходят талантливые и преданные театру – засл. Арт. России А. Иванов, артисты Т. Чернышева, А. Патрушева, Н. Муравьевская, И. Николаев, А. Принцев, Б. Ефремов, С. Кузнецова, Е. Волков и другие. Все их усилия объединены главным режиссером - выпус­кником ГИТИСа и Высшего Театрально­го училища им. Б. Щукина Пав­лом Сергеевым, который от­крыл великолепный ларчик, хранящий произведения рус­ской классики, и заставил их по-новому звучать на сцене. И в каждом своем спектакле, будь то «Двух королев не бы­вает», «Чайка», «Мудрец, или Дневник подлеца», «Дети Ванюшина» или «Вечно живые» режиссер, несмотря на привязанность пьес к определенной истори­ческой эпохе, говорит о нашем времени современным профессиональным языком.